@emikitani さん、ご質問ありがとうございます。
ご質問の内容はこちらに関連し、VPC内にQuick SightのVPCエンドポイントをデプロイした閉域環境において、オンプレミスからDirect ConnectおよびVPCエンドポイントを経由してQuick Sightにファイルアップロードのデータセットが作成できるかを確認したいものと理解しましたが、認識齟齬があればご指摘ください。
データセット作成画面から「ファイルのアップロード」を選択し、ローカルからファイルをアップロードする際の通信はQuick SightのVPCエンドポイントでサポートされる <region>.quicksight.aws.amazon.com へのPOST電文となります。
よってVPCエンドポイントご利用時でもファイルアップロードのデータセットを作成することは可能かと思います。蛇足ではございますが、別ポストで回答差し上げた通り、その他の静的コンテンツなどはパブリックネットワークへの通信が必要となる点はご留意ください。
どうぞよろしくお願いいたします。